家臣都是初代。藤堂高虎本质上又是被秀吉取消了的大和丰臣家的家臣。于是，他站队站到丰臣之外的德川，其实是没有负担的。

至于家康临终前的事，当时德川天下已经稳固。那个时候的藤堂高虎退一万步说，也不过是拍了拍德川家康的马屁，可是换来了家族两百年的安稳。

只要看一眼德川幕府后来改易了多少，监视、消耗了多少，就知道藤堂高虎这么拍家康真是把幕府给拍舒服了。外样的“骚动”和改易有多少？但藤堂氏津藩平安无事到幕末。

再说，人家不拍行么？不拍能“藤堂高虎乃吾先阵”？

当然，如果只是这样, 那也只能证明藤堂高虎墙头草两边倒，但是还有其他。

所谓其他，首当其冲的就是丰臣家与他的关系。藤堂高虎跳槽多次，但实际上认可的老板只有一个，不是丰臣秀吉，而是丰臣秀长！

他对丰臣家的情感或者日本人所谓的“羁绊”，一直都是跟秀长之间的。一个曾经一言不合就砍同僚的人，在跟了秀长以后再也不砍同僚了，反而去跟所有人处好关系。

一个原本只是靠武艺打仗砍人的，为了给秀长当笔头家老，楞把筑造城池、市町建设、公务交涉甚至情报侦察等各方面任务干得风生水起，他若不是为了秀长，何至于这般努力？按理说他只要好好打仗不就够了吗？

但是问题出现了，他效忠的大和丰臣家(即秀长一系)与丰臣本家是有矛盾的！这就要说藤堂高吉事件了。

一开始，秀长想收丹羽家的孩子当养子，秀吉很不乐意，兄弟俩闹腾了很久。最后藤堂高虎站出来收养了事，算是免去了秀长和秀吉之间的持续矛盾。

之后，秀长就收养了丰臣秀保，结果秀长去世没几年，秀保也去世了。此时作为大和丰臣家首席家臣、笔头家老的藤堂高虎还张罗了很久，想让藤堂(丹羽)高吉继承大和丰臣家，以免秀长绝嗣除封，但是不被秀吉允许。

这一来，藤堂高虎又悲又怒，跑去出家了。后来秀吉封他大名，其实是强拉回来的。

怎么说呢，毕竟是丰臣分家的笔头家老，能力不错，人缘也好，这样的人才流失对丰臣家来说确实有点不像话。

虽然秀吉对家臣真的是一言难尽，但藤堂高虎对秀吉的用人作风不可能完全不知道。于是这就有一个很现实的问题：真惹急了秀吉，让他藤堂高虎